Alkohole

[ Pobierz całość w formacie PDF ]
Alkohole i fenole
-OH
grupa wodoro
tlenowa
hydro
xylowa
ZWIĄZKI:
a) alkohole
R-OH
b) fenole
Ar-OH
Właściwości fizyczne alkoholi:
v
WYSOKIE TEMPERATURY WRZENIA
O – H
O – H
O – H
CH
3
CH
3
CH
3
wiązanie wodorowe
CH
powstaje pomiędzy atomem wodoru i atomem
o dużej elektroujemności i małym promieniu atomowym
CH
H
O
O
H
ALKOHOLE WIELOWODOROTLENOWE MOGĄ TWORZYĆ SIĘ WEWNĄTRZ-CZĄSTECZKOWE WIĄZANIA WODOROWE
v
DOBRA ROZPUSZCZALNOŚĆ W WODZIE ALKOHOLI O NIŻSZYCH MASACH CZĄSTECZKOWYCH
O – H
O – H
O – H
wiązanie wodorowe
Jeśli – R zawiera dużo at. C wtedy powinowactwo do wody jest małe
R
H
KWASOWOŚĆ HYDROKSYZWIĄZKÓW
R-OH = H
2
O < R-(OH)
2
< R-(OH)
3
< fenole < H
2
CO
3
< kwasy karboksylowe w wodzie rozpuszczalne <
większość kwasów nieorganicznych
( w tym kierunku rośnie kwasowość hydroksozwiązków, maleje pH roztworu)
np: woda, alkohol etylowy, glikol etylenowy, gliceryna, fenol, kwas węglowy, kwas mrówkowy, kwas
solny
NALEŻY PAMIĘTAĆ, ŻE W ZWIĄZKACH ORGANICZNYCH GRUPA WODORTLENOWA MA
ZUPEŁNIE INNE WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE NIŻ
W ZWIĄZKACH NIEORGANICZNYCH
( zmienia się typ wiązania chemicznego z jonowego w Me-OH, na kowalencyjne-spolaryzowane w R-OH)
Reaktywność alkoholi
1. Wpływ ilości grup –OH na kwasowość alkoholi
v
Alkohole jednowodorotlenowe reagują tylko z metalami aktywnymi a nie reagują z wodorotlenkami
v
Alkohole wielowodorotlenowe reagują również z wodorotlenkami
W wyniku tych reakcji powstają ALKOHOLANY (metanolan, etanolan, glikolan,...)
CH
3
-CH
2
-OH + Na = CH
3
-CH
2
-ONa + H
2
CH
3
-OH
CH
3
-O
│
+ Cu(OH)
2
= │
Cu + 2H
2
O
CH
3
-OH
CH
3
- O
H
2. Wpływ rzędowości alkoholu na zachowanie w reakcjach utlenienia i redukcji.
[O]
aldehyd
[O]
kwas karboksylowy
[H]
[H]
RCH
2
OH
RCHO
RCOOH
[O]
Alkohol 2
0
keton
nie utlenia się bez zrywania wiązań węgiel - węgiel
[H]
RCH(OH) R
’
RCOR
’
Alkohol 3
0
nie utlenia się bez zrywania wiązań węgiel - węgiel
Alkohole 3
0
i ketony nie utleniają się w sposób prosty; pod wpływem silnych środków utleniających ulegają
tej reakcji zrywając wiązania węgiel – węgiel.
Otrzymywanie glikolu etylowego
A) CH
2
=CH
2
+ 1/2O
2
= CH
2
- CH
2
po reakcji z wodą daje etano – 1,2
O (tlenek etylu)
B)
CH
2
=CH
2
+ Cl
2
= CH
2
Cl - CH
2
Cl po reakcji z KOH w środowisku wodnym daje glikol etylenowy
Odwodnienie glicerolu do akroleiny
CH-OH
CHO
CHO
CH-OH
CH ◄▬► CH
2
CH
(akroleina)
CH
2
-OH
CH
2
-OH
CH
2
-OH
CH
2
FENOLE
ArOH
BENZENOL, FENOL, HYDROKSYBENZEN,
(KWAS KARBOLOWY)
OH
REAKTYWNOŚĆ FENOLI
C
6
H
5
ONa + R-Cl C
6
H
5
OR + NaCl
ETER
C
6
H
5
OH + R-Cl nie biegnie (tylko w przemyśle, wymaga bardzo dużego ciśnienia)
REAKCJE PIERŚCIENIA BENZENOWEGO
-OH to podstawnik I rodzaju, kieruje w pozycję orto lub para.
Identyfikacja fenoli – reakcja z chlorkiem żelaza (III) – powstają barwne połączenia kompleksowe o zmiennym
składzie
Wprowadzanie grupy –OH do pierścienia aromatycznego
C
6
H
6
+ H
2
SO
4
= C
6
H
5
SO
3
H + H
2
O (kwas benzenosulfonowy – sulfonobenzen)
C
6
H
5
SO
3
H + 3NaOH = C
6
H
5
ONa + Na
2
SO
3
+ 2H
2
O
(utlenienie i redukcja)
C
6
H
5
ONa + HCl = C
6
H
5
OH + NaCl
(hydroliza kwasowa)
Alkohol 1
0
CH
2
-OH
REAKCJE GRUPY –OH (wł
aściwo
ści kwasowe)
C
6
H
5
OH + NaOH C
6
H
5
ONa + H
2
O
FENOLAN SODU ( fenol nie reaguje z wodorotlenkami
nierozpuszczalnymi w wodzie, obserwacja: mleczny roztwór fenolu w wodzie staje się po dodaniu NaOH
klarowny; po dodaniu CO
2
do roztworu fenolanu sodu roztwór staje się mleczny – silniejszy kwas wypiera
słabszy z soli) Uwaga – przypomnij sobie równania hydrolizy – alkoholany i fenolany ulegają hydrolizie
anionowej, mają odc
zyn z
asadowy pochodzący od całkowicie zdysocjowanego silnego wodorotlenku!
[ Pobierz całość w formacie PDF ]