Alkohole i fenole

[ Pobierz całość w formacie PDF ]
Collegium Medicum UJ, Katedra Chemii Organicznej,
Barbara Drożdż
Alkohole, fenole.
1.
Narysuj
a.
formÄ™ ketonowÄ… rezorcyny
b.
nitroglicerynÄ™
2.
Grupy wodorotlenowe występują zarówno w alkoholach jak i w fenolach. Przykładem
związku w którym występują w obu tych formach są antybiotyki określane jako
tetracykliny. Wskaż, grupy alkoholowe i fenolowe.
H
3
CH
3
C
CH
3
R
1
OH
R
2
N
OH
O
OH
O
OH
OH
O
NH
2
ogólny wzór tetracyklin
3.
Ułóż wymienione związki według wzrastającej rozpuszczalności w wodzie. Uzasadnij
odpowiedź.
a.
etanol, chlorek etylu, heksan-1-ol
OH
OH
H
3
C
OH
OH
OH
H
H
b.
OH
OH
4.
Ułóż wymienione związki wg wzrastającej kwasowości:
cykloheksanol, fenol, p-nitrofenol
5.
Otrzymaj wykorzystujÄ…c zwiÄ…zki Grignarda:
a.
butan-1-ol
b.
butan-2-ol
c.
2-metylobutan-2-ol
6.
Podaj wzory związku karbonylowego i związku Grignarda, z których można otrzymać
następujące alkohole:
H
3
C
OH
CH
3
a.
c.
H
3
C
CH
3
OH
H
3
C
CH
3
H
CH
3
b.
d.
OH
7.
Zdefiniuj:
a.
odczynnik Jonesa
b.
PCC
1
Collegium Medicum UJ, Katedra Chemii Organicznej,
Barbara Drożdż
c.
jon oksoniowy
d.
chinon
e.
halogenohydryny
8.
Dla propanolu napisz reakcje na podstawie których można wnioskować o kwasowych
i zasadowych własnościach alkoholi.
11.
Napisz reakcje utleniania lub zaznacz, że reakcja nie zachodzi:
a.
butan-1-olu odczynnikiem Jonesa
b.
butan-1-olu za pomocÄ… PCC
c.
butan-2-olu odczynnikiem Jonesa
d.
2-metylobutan-2-olu odczynnikiem Jonesa
e.
fenolu za pomocÄ… Na
2
Cr
2
O
7
, H
2
SO
4
f.
rezorcyny za pomocÄ… Na
2
Cr
2
O
7
, H
2
SO
4
g.
hydrochinonu za pomocÄ… Na
2
Cr
2
O
7
, H
2
SO
4
h.
pirokatecholu za pomocÄ… Na
2
Cr
2
O
7
, H
2
SO
4
i.
p-krezolu za pomocÄ… Na
2
Cr
2
O
7
, H
2
SO
4
12.
Narysuj wzory związków A, B, C, D, E.
C
Mg, eter
D
PBr
3
H
+
E
3,4-dimetyloheksan-3-ol
A
B
13.
Według jakiego mechanizmu zachodzą reakcje 2-metylopropan-2-olu z
halogenowodorami (HCl, HBr, HI) i jaka jest ich wzajemna szybkość. Czy zamiana 2-
metylopropan-2-olu na butan-1-ol spowoduje zmianę wzajemnej szybkości tych
reakcji. Uzasadnij odpowiedzi.
14.
Narysuj chiralny diol o wzorze C
3
H
8
O
2
w konfiguracji S.
15.
Napisz reakcję przegrupowania w środowisku kwaśnym
a.
3,4-difenyloheksano-3,4-diolu
b.
1,1,2-trifenylopropano-1,2-diolu
2
9.
Jak zachowują się różnorzędowe alkohole w próbie Lucasa?
10.
Napisz reakcje lub zaznacz, że reakcja nie zachodzi:
a.
propan-1-ol + NaOH
b.
p-krezol + NaOH
c.
benzenotiol + H
2
O
2
16.
Związek o nieznanej strukturze charakteryzują następujące dane spektralne:
Collegium Medicum UJ, Katedra Chemii Organicznej,
Barbara Drożdż
ï‚·
MS - M
+
o m/z = 88
ï‚·
IR - 3600 cm
-1
, 2971 cm
-1
, 1190 cm
-1
ï‚·
1
H NMR - 1,4 ppm (2H, kwartet); 1,2 ppm (6H, singlet); 1,6 ppm (1H, singlet);
0,9 ppm (3H, triplet)
ï‚·
13
C NMR - 74 ppm, 35 ppm, 27 ppm, 8 ppm
a.
podaj wzór i nazwę tego związku
b.
określ jakie elementy struktury są odpowiedzialne za powstanie wymienionych
pasm w spektroskopii IR
c.
przypisz poszczególnym protonom w związku odpowiednie sygnały w widmie
1
H NMR
d.
przypisz poszczególnym atomom węgla w związku odpowiednie sygnały w
widmie
13
C NMR
e.
narysuj konformację sc tego związku względem wiązania między C2 i C3
17.
Wykonaj poniższe polecenia
ï‚·
Na podanych poniżej widmach IR zidentyfikuj pasma drgań rozciągających
wiązań O-H i C-O.
ï‚·
Porównaj ich kształt z kształtem innych pasm widocznych na widmie.
ï‚·
Porównaj pasma drgań rozciągających wiązań O-H na widmach A i B o-
krezolu.
ï‚·
Zanalizuj widma MS poniższych alkoholi i fenoli
pentan-1-ol (film)
pentan-1-ol
3
Collegium Medicum UJ, Katedra Chemii Organicznej,
Barbara Drożdż
pentan-3-ol
4
Collegium Medicum UJ, Katedra Chemii Organicznej,
Barbara Drożdż
2-metylobutan-2-ol
alkohol benzylowy
5
[ Pobierz całość w formacie PDF ]