Alkohole 03

[ Pobierz całość w formacie PDF ]
Alkohole
Związki o wzorze ogólnym R-OH
Hybrydyzacja atomu tlenu
sp3
Hybrydyzacja atomu węgla, do którego przyłączona jest grupa hydroksylowa
sp3
nukleofilowy atom tlenu
(miejsce ataku elektrofili, np. H )
O
δ
"kwasowy" atom wodoru
(odrywany przez mocne zasady)
COH
δ
C
grupa OH : mocna zasada
trudno się odrywa
Alkohole - nazewnictwo
a)
CH
3
CH
2
CH CH
3
1
b)
CH
3
c)
OH
d)
CH
2
OH
3
2
CH
3
C
OH
2
o
2
o
OH
butan-2-
ol
(alkohol
sec
-butylowy,
sec
-butanol)
drugorzędowy
1
o
3
o
1
CH
3
2-metylopropan-2-
ol
(alkohol
tert
-butylowy,
tert
-butanol)
trzeciorzędowy
cykloheksan
ol
fenylometan
ol
(alkohol benzylowy)
pierwszorzędowy
H
e)
H
2
CCHCH
2
f)
H
2
C
CH
g)
H
2
C
CH
2
h)
CH
2
CH CH
2
CH
3
C
OH
prop-2-en-1-
ol
(alkohol allilowy)
OH
OH
etano-1,2-
diol
(glikol etylenowy)
OH
OH OH OH
propano-1,2,3-
triol
(gliceryna)
aldehyd
octowy
O
enol
(alkohol
winylowy)
i)
j)
O
OH
O
CH
3
C
CH
3
C
CH
3
CH C
CH
3
CH
3
OH
OH
OH
aceton
kwas
2-
hydroksy
propanowy
diol geminalny
4
3
2
Alkohole – powszechne występowanie w przyrodzie
H
3
C
H
OH
H
(CH
3
)
2
HC
OH
H
cytronelol
mentol
CH
3
H
CH
3
H
OH
H
H
HO
H
cholesterol
Przemysłowe metody otrzymywania
prostych alkoholi
1.
Metanol – pierwotnie sucha destylacja drewna
(
spirytus drzewny
); obecnie katalityczna redukcja
tlenku węgla
CO + 2H
2
400
o
C
tlenek cynku/tlenek chromu
CH
3
OH
2.
Etanol – pierwotnie (choć praktykowane również
dziś
☺
) fermentacja zboża i cukrów; obecnie
hydratacja etylenu
H
2
CCH
2
+ H
2
O
H
2
SO
4
CH
3
CH
2
OH
Wiązanie wodorowe
Wyższa, niż w przypadku węglowodorów i
ich halogenopochodnych o podobnej
masie cząsteczkowej, temperatura wrzenia
Konsekwencja występowania wiązań
wodorowych
b)
O
R
R
R
H
H
H
O
H
O
H
l
O
H
R
O
H
l
O
H
a)
l
l
[ Pobierz całość w formacie PDF ]