Alkany

[ Pobierz całość w formacie PDF ]
A L K A N Y
:Ċglowodory
, czyli poáączenia zawierające wyáącznie atomy wĊgla i wodoru (C
n
H
m
) uwaĪane
siĊ za
związki macierzyste
substancji organicznych, tzn. Īe moĪna z nich wyprowadziü wszystkie
inne związki organiczne, które mogą byü traktowane jako pochodne wĊglowodorów.
:Ċglowodory dzielą siĊ na
alifatyczne
(
áDĔcuchowe
),
cykliczne
i
aromatyczne
. PoĞród
alifatycznych i cyklicznych wyróĪnia siĊ
ZĊglowodory nasycone
, czyli
alkany
lub
cykloalkany
oraz
nienasycone
, a poĞród nich
alkeny
(wĊglowodory z podwójnym lub podwójnymi
wiązaniami) i
alkiny
(wĊglowodory z potrójnym lub potrójnymi wiązaniami) i odpowiednio
cykloalkeny
i
cykloalkiny
.
:ĉGLOWODORY
alkany
(w. nasycone)
w. nienasycone w. aromatyczne
(areny)
alifatyczne cykloalifatyczne
alkeny alkiny
Rys. 2.1. Podziaá wĊglowodorów
Alkany
, czyli wĊglowodory nasycone o ogólnym wzorze C
n
H
2n+2
dzielą siĊ na wĊglowodory
nasycone
prostoáDĔcuchowe
(
alifatyczne
, inaczej
normalne
dawniej znane jako
parafiny
),
ZĊglowodory rozgaáĊzione
(
izoalkany
lub
izoparafiny
) oraz
ZĊglowodory pierĞcieniowe
(
cykloalkany
,
cykloalifatyczne
, dawniej zwane
naftenami
). Wszystkie atomy C mają w nich
hybrydyzacjĊ
sp
3
.
Alkany prostoáDĔcuchowe
nie są podobne do rozciągniĊtej nitki czy raczej prostego drutu
kolczastego ze sterczącymi jak kolce atomami wodoru. Tetragonalny kąt pomiĊdzy wiązaniami
atomu wĊgla
sp
3
wymusza zygzakowaty ukáad atomów
C
, a moĪliwoĞü swobodnego obrotu
wokóá wiązania
C
-
C
powoduje, Īe cząsteczki mogą wystĊpowaü w róĪnej konformacji, tzn.
przyjmują róĪne ksztaáty.
H
metan,
CH
4
H
H
etan,
CH
3
CH
3
H
H
propan,
CH
3
CH
2
CH
3
H
H
C
H
H
C C
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H
H
Zarówno
etan
, jak i
propan
mogą wystĊpowaü w konformacjach naprzeciwlegáej i
naprzemianlegáej oraz poĞrednich. Wraz ze wzrostem dáugoĞci áDĔcucha wĊglowodorowego
roĞnie moĪliwoĞü przyjmowania przez cząsteczkĊ jeszcze bardziej zróĪnicowanych ksztaátów.
Taka róĪnorodnoĞü ksztaátów wystĊpuje w roztworze i w stanie gazowym, przy czym najwiĊksza
jest populacja konformerów najtrwalszych. W stanie krystalicznym cząsteczki przyjmują zwykle
jednolity ksztaát.
H
H
H
H
H
H
butan,
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
C
C
H
H
C
C
H
H
C C
H
C
C
H
H
H
H
H
H H H
H
w konformacji
naprzemianlegáej (antiperiplanarnej) naprzeciwlegáej
1
Zwykle, pisząc, np. schematy reakcji nie ma potrzeby przedstawiaü wzorów w tak rozbudowanej
formie, korzystamy wówczas z zapisów uproszczonych; np. dla
n
-heksanu
:
C
6
H
14
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
(CH
2
)
4
CH
3
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
H H H H H H
I I I I I I
H
-
C
-
C
-
C
-
C
-
C
-
C
-
H
I I I I I I
H H H H H H
Rys. 2. 2. Uproszczone formy zapisu wzoru
heksanu
Wszystkie związki organiczne róĪniące siĊ od innych jednostką
–CH
2
–
nazywają siĊ
homologami
. Homologi oczywiĞcie naleĪą zawsze do tej samej grupy związków.
Wszystkie
alkany są homologami metanu
i kaĪdego innego alifatycznego wĊglowodoru nasyconego.
Izolkany
– wĊglowodory nasycone rozgaáĊzione
W wĊglowodorach rozgaáĊzionych jeden lub wiĊcej atomów wĊgla áączy siĊ z wiĊcej niĪ z
jednym atomem wĊgla, w wyniku czego w takim miejscu áDĔcucha wĊglowodorowego tworzy siĊ
rozgaáĊzienie:
C C C
C
C C
C C
C
C
C
C
Rys. 2. 3. àDĔcuch zawierający rozgaáĊzienia; dla uproszczenia podane są tylko wiązania C-C
Nomenklatura (nazewnictwo) alkanów
Dla pierwszych czterech alkanów – od C
1
‚C
4
uĪywa siĊ nazw zwyczajowych:
metan etan propan butan
Nazwy alkanów od C
5
wzwyĪ tworzy siĊ poprzez dodanie koĔcówki „n” do liczebników greckich
lub áaciĔskich, np.:
pentan
(5);
heksan
(6);
heptan
(7),
oktan
(8);
nonan
(9);
dekan
(10);
undekan
(11);
dodekan
(12);
tridekan
(13);
tetradekan
(14) ...
ejkozan
(20);
henejkozan
(21);
dokozan
(22);
trikozan
(23) ...
triakontan
(30);
hentriakontan
(31);
dotriakontan
(32) ...
WyĪej podane nazwy odnoszą siĊ do alkanów prostoáDĔcuchowych, czyli normalnych. JeĪeli
chcemy zaznaczyü ten fakt to nazwĊ poprzedzamy literką „
n
-„ pisaną kursywą, np.:
n
-butan
,
n
-pentan
czy
n
-nonan
. Przedrostek „
n
-„ moĪe równieĪ poprzedzaü wzór sumaryczny, np.:
n
-
C
4
H
10
,
n
-C
5
H
12
czy
n
-C
9
H
20
.
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
(CH
2
)
3
CH
3
CH
3
(CH
2
)
7
CH
3
butan (
n
-butan) pentan (
n
-pentan) nonan (
n
-nonan)
2
W
ZĊglowodorach rozgaáĊzionych
podajemy nazwy áDĔcuchów bocznych, które poprzedzają
lokanty
, czyli numery atomów wĊgla áDĔcucha gáównego, z którymi związane sąáDĔcuchy
boczne, np. nazwa
2-metylopropan
oznacza, Īe przy drugim atomie wĊgla propanu znajduje siĊ
reszta metylowa, czyli CH
3
:
1
2
3
2-metylopropan
H
3
C
CH CH
3
CH
3
Izomery wĊglowodorów zawierających do 5 atomów wĊgla mogą byü rozróĪniane za pomocą
specjalnych przedrostków: izo-,
sec
-, czy
neo
-, w skrócie
i
-,
s
- lub
t
-. Skrót izo- oznacza izomer
alkanu normalnego,
sec
- lub
tert
- odpowiednio obecnoĞü drugo- lub trzeciorzĊdowego atomu
ZĊgla, a
neo
-, „nowy” w stosunku do poprzednio znanego.
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
butan
(
n
-butan)
CH
3
CHCH
3
izobutan
(2-metylobutan)
CH
3
CH
3
(CH
2
)
3
CH
3
CH
3
CHCH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CCH
3
CH
3
CH
3
pentan
(
n
-pentan)
izopentan
(2-metylobutan)
neopentan
(2,2-dimetylopropan)
Reszta alkanu po formalnym oderwaniu jednego atomu wodoru nosi nazwĊ
alkilu
lub grupy
(reszty alkilowej) – to nie jest rodnik! Rodnik zawiera niesparowany elektron; alkil moĪe byü
rodnikiem jeĪeli wystĊpuje w nim pojedynczy elektron, np.:
.
CH
3
–
rodnik metylowy
.
NazwĊ alkilu
tworzy siĊ z nazwy alkanu poprzez zamianĊ przyrostku
„-an” na „-yl” lub „-il” (po spóáJáoskach g,k i l):
metyl
(
CH
3
-) od metanu,
etyl
(
CH
3
CH
2
-) od etanu,
propyl
(
CH
3
CH
2
CH
2
-) od propanu,
butyl
(
CH
3
(CH
2
)
2
CH
2
-) od
butanu,
izobutyl
[
(CH
3
)
2
CHCH
2
-] od izobutanu,
tert
-butyl
od [
(CH
3
)
3
C
-] od
tert
-butylu,
I
pentyl
(
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
-) od pentanu (nie zaleca siĊ stosowanie dawnej nazwy
amyl
)
W nazwie
dekan
spóáJáoska „k” zostaje zamieniona na „c”, np.
decyl
(
CH
3
(CH
3
)
8
CH
2
-) od dekanu,
undecyl
(
CH
3
(CH
3
)
9
CH
2
-) od undekanu
Nomenklatura systematyczna wg IUPAC
Jednolite zasady nazywania związków organicznych są bardzo waĪne, poniewaĪ trzeba
jednoznacznie nazywaü miliony indywiduów chemicznych. Tworzenie zasad nazewnictwa
(
nomenklatury
) zostaáo powierzone
MiĊdzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej
, w
skrócie
IUPAC
(
ang
. International Union of Pure and Appied Chemistry).
3
Propozycja ujednolicenia zasad nazewnictwa związków organicznych zostaáa wysuniĊta juĪ w
1892 r. w Genewie, póĨniej rozszerzona w 1930 r. w raporcie Komitetu Reformy Sáownictwa
Chemii Organicznej przy MiĊdzynarodowej Unii Chemii (IUP). Nad zasadami nomenklatury
związków organicznych IUPAC pracuje w sposób ciąJáy. W Polsce
Polskie Towarzystwo
Chemiczne
(PTChem) powoáDáo w 1974 r.
KomisjĊ Nomenklaturową Chemii Organicznej
,
której zadaniem jest dostosowanie polskich nazw do zasad IUPAC. NajwaĪniejsze ustalenia tej
Komisji zawarte są w opracowaniach pt.:
Nomenklatura związków organicznych
, PTChem,
Warszawa 1992 i
Przewodnik do nomenklatury związków organicznych
, PTChem, Warszawa
1994. Opublikowano teĪ zalecenia tej komisji dotyczące nazewnictwa wybranych grup
związków, w tym wĊglowodanów, steroidów, rodników i jonów.
W nazwie związku organicznego wyróĪnia siĊ trzy czáony
PRZEDROSTEK - RDZEē - PRZYROSTEK
okreĞla:
miejsce,liczbĊ i liczbĊ atomów C symbole grup funkcyjnych
nazwĊ podstawnika (ów) w áDĔcuchu gáównym
rdzeĔ
6 5 4 3 2 1
lokanty
CH
3
-CH-CH-CH
2
-CH-CH
2
-OH
grupa funkcyjna
H
3
C
CH
2
CH
3
CH
3
podstawniki
4-etylo-2,5-dimetyloheksa-1-ol
Nazwy podstawników znajdują siĊ w przedrostku, a symbole grup funkcyjnych w przyrostku
.
Nomenklatura alkanów rozgaáĊzionych wg IUPAC
Tworzenie nazwy rozgaáĊzionego alkanu rozpoczyna siĊ od identyfikacji najdáXĪszego áDĔcucha,
który jako
áDĔcuch gáówny
bĊdzie podstawą nazwy rdzenia.
1 2 3 4 5 6
1 2 3
CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
A
B
4 5 6 7 8
heksan oktan
A
i
B
nieprawidáowo dobrane áDĔcuchy gáówne
4 3 2 1
CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
C
5 6 7 8 9
prawidáowo wybrany áDĔcuch gáówny –
nonan
Rys. 2.4. Prawidáowa nazwa wĊglowodoru
4-etylononan
4
Lokanty
(liczby okreĞlające poáRĪenie podstawników w áDĔcuchu – numery atomów) naleĪy tak
przypisywaü, Īeby podstawnik (grupa funkcyjna) otrzymaá moĪliwie najniĪszą wartoĞü. W
powyĪszym wzorze
C
, w którym numeracja atomów wĊgla jest prawidáowa,
etyl
znajduje siĊ
przy czwartym atomie wĊgla –
lokant 4
. Gdyby numeracjĊ zacząü od drugiego koĔca, to
etyl
byáby związany z szóstym atomem wĊgla –
lokant 6
. PoniewaĪ 4<6, to prawidáowa nazwa tego
ZĊglowodoru brzmi
4-etylononan
, a nie
6-etylononan
.
JeĪeli w cząsteczce wystĊpują
rozgaáĊzienia drugiego i wyĪszych rzĊdów
(rozgaáĊzienia z
rozgaáĊzieĔ), to te czĊĞci nazw podajemy w nawiasie lub kolejnych nawiasach, gdy rozgaáĊzieĔ
jest wiĊcej:
H
3
C
CH
3
1
2
1
2 3
CH
3
-CH-CH
3
CH-CH
2
-CH
3
9
CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH-CH
2
CH
2
CH
2
-CH
3
1 2 3 4 5 6 7 8
10 11 12 13
H
3
C-CH-CH
2
-CH
2
3
2 1
CH
3
3-(1,1-dimetyloetylo)-6-(1-metylopropylo)-9-(3-metylobutylo)tridekan
Dla prostszych podstawników przyjĊto nazwy bez lokantów:
CH
3
CH
3
CH
3
-CH-CH
3
CH
3
-CH-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH-CH
2
-
CH
3
-C-
CH
3
izopropyl
(
i
-Pr
)
sec
-butyl
(
sec
-Bu izobutyl (
izo
-Bu
tert
-butyl
lub
lub
s
-Bu
)
lub
i
-Bu
)
t
-butyl, (
t
-Bu)
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
-CH-CH
2
-CH
2
-
CH
3
-C-CH
2
-
CH
3
-CH
2
-C-
CH
3
CH
3
izopentyl neopentyl
tert
-pentyl
Stosując uproszczone nazwy krótkich rozgaáĊzionych grup alkilowych powyĪej omawiany alkan
otrzymuje równieĪ uproszczoną nazwĊ:
H
3
C
CH
3
1
2
1
2 3
CH
3
-CH-CH
3
CH-CH
2
-CH
3
9
CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH-CH
2
CH
2
CH
2
-CH
3
1 2 3 4 5 6 7 8
10 11 12 13
H
3
C-CH-CH
2
-CH
2
3
2 1
CH
3
3-
tert
-butylo-6-
sec
-butylo-9-izopentylotridekan
5
[ Pobierz całość w formacie PDF ]