Alkany Izomeria

[ Pobierz całość w formacie PDF ]
4.
Izomeria alkanów i cykloalkanów
Izomery
są to związki chemiczne o tym samym wzorze sumarycznym, ale różniące się
budową i właściwościami fizykochemicznymi, mające różne wzory strukturalne.
Izomeria
- zjawisko istnienia różnic w budowie lub właściwościach cząsteczek o takim
samym składzie atomowym.
Poniżej przedstawiono podział izomerii:
Izomeria konstytucyjna (strukturalna)
- to zjawisko występowania związków
chemicznych o tym samym wzorze sumarycznym w różnych odmianach, różniących
się kolejnością i sposobem połączenia atomów w cząsteczce.
·
Rodzaje izomerii konstytucyjnej:
·
szkieletowa (łańcuchowa)
podstawienia (położenia podstawnika)
·
funkcyjna (metameria)
·
tautomeria
– występowanie grupy funkcyjnej w dwóch formach różniących się
położeniem atomu wodoru i wiązań wielokrotnych
·
Jednym z rodzajów izomerii konstytucyjnej jest
izomeria szkieletowa
.
Ten typ
izomerii pojawia się już w alkanach i wiąże się z różną budową szkieletu węglowego
izomerów. Przykładowe izomery szkieletowe podano poniżej.
·
W cząsteczkach węglowodorów począwszy od butanu atomy węgla mogą przyjmować różne
ułożenia w łańcuchu
C
4
H
10
Ze wzrostem liczby atomów węgla szybko wzrasta ilość izomerów.
C
5
H
12
Dla cząsteczki posiadającej 10 atomów węgla izomerów jest 75, dla 20 atomów węgla -
366319, dla 30 atomów węgla - 411109 izomerów.
Wzór
sumaryczny
Wzór
półstrukturalny
Ilość
izomerów
Wzór
sumaryczny
Wzór
półstrukturalny
Ilość
izomerów
Nazwa
Nazwa
Met
an
CH
4
CH
4
1
Heks
an
C
6
H
14
CH
3
(CH
2
)
4
CH
3
5
Et
an
C
2
H
6
CH
3
CH
3
1
Hept
an
C
7
H
16
CH
3
(CH
2
)
5
CH
3
9
Prop
an
C
3
H
8
CH
3
CH
2
CH
3
1
Okt
an
C
8
H
18
CH
3
(CH
2
)
6
CH
3
18
But
an
C
4
H
10
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
2
Non
an
C
9
H
20
CH
3
(CH
2
)
7
CH
3
35
Pent
an
C
5
H
12
CH
3
(CH
2
)
3
CH
3
3
Dek
an
C
10
H
22
CH
3
(CH
2
)
8
CH
3
75
Drugi rodzaj izomerii strukturalnej nazywany jest
izomerią położenia podstawnika
.
Cząsteczki związków chemicznych będące tego typu izomerami różnią się położeniem
podstawnika, np. bromowego, chlorowego czy hydroksylowego, lub położeniem wiązania
wielokrotnego. Ten rodzaj izomerii przedstawiono poniżej na przykładzie chloropochodnych
węglowodorów aromatycznych i alkoholi.
Przykłady:
1-chloropropan
C
3
H
7
-Cl
CH
3
-CH
2
-CH
2
-Cl
2-chloropropan
CH
3
-CHCl-CH
3
C
5
H
10
      Trzeci rodzaj izomerii konstytucyjnej to
izomeria funkcyjna
. Wiąże się ona
z występowaniem w cząsteczkach izomerów o takim samym składzie pierwiastkowym
różnych grup funkcyjnych. Poniżej przedstawiono przykłady izomerii funkcyjnej aldehydów
i ketonów oraz estrów i kwasów karboksylowych.
lub to samo troche inaczej
 STEREOIZOMERIA
Stereoizomeria
- to szczególny rodzaj izomerii, gdzie atomy połączone są między sobą
w identycznej kolejności, ale różnią się sposobem rozmieszczenia atomów w przestrzeni.
Wyróżniamy tutaj następujące rodzaje izomerii;
izomeria geometryczna
·
·
izomeria optyczna
Poza izomeriÄ… konstytucyjnÄ… istnieje jeszcze
izomeria konfiguracyjna
zwana
stereoizomeriÄ…
.
Stereoizomery to związki, które mają taką samą konstytucję (strukturę), ale
różnią się rozmieszczeniem atomów w przestrzeni - konfiguracją. Cząsteczki izomerów
geometrycznych różnią się od siebie położeniem podstawników względem wiązania
podwójnego lub płaszczyzny pierścienia. Ten typ izomerii najłatwiej jest wyjaśnić na
przykładzie cykloalkanów.
  [ Pobierz całość w formacie PDF ]